Bài 9. Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ trang 28, 29, 30, 31, 32 SBT Hóa 11 Cánh diều

9.1

Một học sinh tiến hành chưng cất để tách CHCl₃ (t_s = 61 °C) ra khỏi CHCl₂CHCl₂ (t_s = 146 °C) bằng bộ dụng cụ như ở Hình 9.1.Khi bắt đầu thu nhận CHCl₃ vào bình hứng thì nhiệt độ tại vị trí nào trong hình đang là 61 °C?

A. Vị trí X.               B. Vị trí Y.                 

C. Vị trí Z.               D. Vị trí T.

Phương pháp giải:

phương pháp chưng cất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi để tách hợp chất hữu cơ. Hợp chất hữu cơ có t_s thấp hơn sẽ được tách ra khỏi hỗn hợp.

Lời giải chi tiết:

Đáp án B.

9.2

Hỗn hợp X gồm các alkane: pentane (t_s = 36,1 °C), heptane (t_s = 98,4 °C), octane (t_s = 125,7 °C) và nonane (t_s = 150,8 °C). Có thể tách riêng các chất đó một cách thuận lợi bằng phương pháp nào sau đây?

A. Kết tinh.                 B. Chưng cất.                  C. Sắc kí.                  D. Chiết.

Phương pháp giải:

phương pháp cần dùng phải phù hợp để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau.

Lời giải chi tiết:

  Đáp án B

9.3

Tính chất vật lí nào sau đây được quan tâm khi tách hai chất lỏng tan vào nhau bằng phương pháp chưng cất?

A. Nhiệt độ sôi của chất.                               B. Nhiệt độ nóng chảy của chất.

C. Tính tan của chất trong nước.                  D. Màu sắc của chất.

Phương pháp giải:

Phương pháp chưng cất dựa trên sự chênh lệch về nhiệt độ sôi của chất.

Lời giải chi tiết:

 Đáp án A

9.4

Việc tách các chất ra khỏi nhau bằng phương pháp sắc kí dựa trên đặc tính nào sau đây của chất?

A. Phân tử khối.                                             B. Nhiệt độ sôi.

C. Khả năng hấp phụ và hoà tan.                  D. Nhiệt độ nóng chảy.

Phương pháp giải:

Phương pháp săc kí dựa trên khả năng hấp phụ và hòa tan của chất.

Lời giải chi tiết:

Đáp án C

9.5

Sử dụng phương pháp kết tinh lại để tinh chế chất rắn. Hợp chất cần kết tinh lại cần có tính chất nào dưới đây để việc kết tinh lại được thuận lợi?

A. Tan trong dung môi phân cực, không tan trong dung môi không phân cực.

B. Tan tốt trong cả dung dịch nóng và lạnh.

C. Ít tan trong cả dung dịch nóng và lạnh.

D. Tan tốt trong dung dịch nóng, ít tan trong dung dịch lạnh.

Phương pháp giải:

Việc kết tinh được thực hiện trên nguyên tắc các chất có độ tan khác nhau và độ tan thay đổi theo nhiệt độ.

Lời giải chi tiết:

Đáp án D.

9.6

Ngâm củ nghệ với ethanol nóng, sau đó lọc bỏ phần bã, lấy dung dịch đem cô để làm bay hơi bớt dung môi. Phần dung dịch còn lại sau khi cô được làm lạnh, để yên một thời gian rồi lọc lấy kết tủa curcumin màu vàng. Từ mô tả ở trên, hãy cho biết, người ta đã sử dụng các kĩ thuật tinh chế nào để lấy được curcumin từ củ nghệ.

A. Chiết, chưng cất và kết tinh.                               B. Chiết và kết tinh.

C. Chưng chất và kết tinh.                                      D. Chưng cất, kết tinh và sắc kí.

Phương pháp giải:

để lấy được curcumin từ củ nghệ trải qua 2 quá trình chính:

Quá trình lọc bỏ bã lấy phần dung dịch. Dựa trên sự phân bố khác nhau của các chất.

Quá trình làm lạnh, để yên một thời gian rồi lọc lấy kết tủa curcumin màu vàng. Dựa trên nguyên tắc các chất có độ tan khác nhau và độ tan thay đổi theo nhiệt độ.

Lời giải chi tiết:

Đáp án B.

9.7

Pent-1-ene và dipentyl ether đồng thời được sinh ra khi đun nóng pentan-1-ol với dung dịch H₂SO₄ đặc. Biết rằng nhiệt độ sôi của pentan-1-ol, pent-1-ene và dipentyl ether lần lượt là 137,8⁰C, 30,0⁰C và 186,8⁰C. Từ hỗn hợp phản ứng, các chất được tách khỏi nhau bằng phương pháp chưng cất. Các phân đoạn thu được (theo thứ tự từ trước đến sau) trong quá trình chưng cất lần lượt là

A. pentan-1-ol, pent-1-ene và dipentyl ether.

B. pent-1-ene, pentan-1-ol và dipentyl ether.

C. dipentyl ether, pent-1-ene và pentan-1-ol.

D. pent-1-ene, dipentyl ether và pentan-1-ol.

Phương pháp giải:

Phương pháp chưng cất dựa trên sự chênh lệch về nhiệt độ sôi của chất. Chất có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay hơi và được tách ra trước.

Lời giải chi tiết:

 Xét theo nhiệt độ sôi pent-1-ene < pentan-1-ol < dipentyl ether. Đáp án B.

9.8

Vì sao phải cô lập và tinh chế các hợp chất hoá học? Kể tên một số phương pháp về việc áp dụng các phương pháp này để tinh chế chất hoá học trong đời sống. Tìm hiểu và nêu ví dụ minh hoạ được dùng tinh chế chất hữu cơ mà em biết. 

Phương pháp giải:

Dựa vào các phương pháp tinh chế hợp chất hữu cơ

Lời giải chi tiết:

Các hợp chất hoá học có sẵn trong tự nhiên hoặc tạo thành trong các phản ứng hoá học thường không ở dạng tinh khiết mà lẫn với chất khác. Cô lập và tinh chế nhằm có được chất mong muốn ở dạng tinh khiết.

Một số phương pháp dùng tinh chế chất hữu cơ: phương pháp kết tinh, phương pháp chiết, phương pháp chưng cất, phương pháp sắc kí,...

Ví dụ: Để có được đường saccharose, người ta lấy nước ép mía đem cô đặc rồi kết tinh để được tinh thể đường.Để có được rượu (dung dịch ethanol) từ hỗn hợp lên men của “cơm rượu”, người ta tiến hành chưng cất lấy rượu khỏi phần “bã rượu”.

9.9

Thêm hexane (một hydrocarbon trong phân tử có 6 nguyên tử carbon) vào dung dịch iodine trong nước, lắc đều rồi để yên. Sau đó thu lấy lớp hữu cơ, làm bay hơi dung môi để thu lấy iodine. 

a) Phương pháp nào đã được sử dụng để thu lấy iodine từ dung dịch iodine trong nước trong quy trình được mô tả ở trên?

b) Hình 9.2 mô tả hiện tượng xảy ra trong dụng cụ dùng thu lấy iodine trong thí nghiệm trên. Cho biết tên của dụng cụ này.

c) Mô tả cách làm để tách riêng phần nước và phần hữu cơ từ dụng cụ ở Hình 9.2.

d) Giải thích sự khác nhau về màu sắc của lớp nước và lớp hữu cơ trong dụng cụ trên trước và sau khi lắc.

Phương pháp giải:

Phương pháp được dùng dựa trên nguyên tắc mỗi chất có sự phân bố khác nhau trong hai môi trường không hòa tan vào nhau.

Lời giải chi tiết:

a) Phương pháp sử dụng để thu lấy iodine từ dung dịch iodine trong nước là phương pháp chiết lỏng – lỏng.

b) Dụng cụ sử dụng là: phễu chiết.

c) Cách làm: Mở khoá phễu chiết, phần nước ở dưới sẽ thoát ra, lần lượt thu lấy phần nước và phần hữu cơ riêng biệt.

d) Do iodine tan tốt trong hexane hơn, nên ở lớp hữu cơ nồng độ iodine cao hơn và tạo thành dung dịch có màu tím.

9.10

Để tinh chế chất hữu cơ rắn chứa tạp chất, người ta hoà tan chất rắn trong dung môi thích hợp rồi lọc bỏ tạp chất không tan (Hình 9.3)

a) Đưa các chú thích trên hình (đã cho trong khung) vào các vị trí (A, B, C, D, E, F) cho phù hợp.

b) Để yên nước lọc một thời gian nhưng chưa thấy chất rắn kết tinh như mong muốn. Yếu tố nào có thể là nguyên nhân của hiện tượng này?

c) Cần làm gì để có thể có được chất rắn kết tinh từ dung dịch thu được ở trường hợp b).

d) Cho biết tên của phương pháp đã sử dụng để tinh chế chất rắn ở trên.

Phương pháp giải:

Phương pháp được sử dụng dùng để tách hợp chất hữu cơ dạng rắn. Phương pháp dựa trên nguyên tắc tách chất rắn ra từ dung dịch bão hòa chất đó khi thay đổi điều kiện hòa tan.

Lời giải chi tiết:

a)

Dung dịch ban đầu: F;

Giấy lọc: A;

Phễu lọc: B;

Bình lọc: C;

Nước lọc: D;

Tạp chất: E.

b) Chất rắn chưa kết tinh có thể do dung dịch nước lọc chưa đạt đến nồng độ có thể kết tinh ở nhiệt độ thường.

c) Để thu được chất rắn kết tinh, ta cần làm lạnh dung dịch nước lọc và để yên để chất rắn kết tinh. Nếu không thấy kết tinh, cần cô đuổi một phần dung môi, sau đó để nguội cho kết tinh.

d) Phương pháp kết tinh lại.

9.11

Một học sinh tiến hành kết tinh lại để tinh chế một chất hữu cơ rắn có nhiễm chất bẩn và vẽ lại quá trình tiến hành như ở Hình 9.4.

a) Mô tả quá trình kết tinh lại mà học sinh trên đã thực hiện.

b) Giải thích vì sao sau khi kết tinh lại thì chất rắn ban đầu lại sạch hơn.

Phương pháp giải:

Phương pháp được sử dụng dùng để tách hợp chất hữu cơ dạng rắn. Phương pháp dựa trên nguyên tắc tách chất rắn ra từ dung dịch bão hòa chất đó khi thay đổi điều kiện hòa tan.

Lời giải chi tiết:

a) Thêm dần nước nóng vào cốc chứa chất rắn chưa tinh khiết đến khi chất rắn tan hoàn toàn. Để nguội dung dịch để tạo thành tinh thể. Lọc lấy tinh thể chất rắn bằng phễu lọc có lót giấy lọc.

b) Sau khi kết tinh lại, một số chất bẩn tan vào dung dịch. Do nồng độ chất bẩn chưa đạt đến nồng độ quá bão hoà nên chất bẩn không kết tinh lại và bị lọc bỏ khỏi chất rắn kết tinh. Vì thế, chất rắn ban đầu trở nên sạch hơn.

9.12

Benzene thương mại (t_s = 80,1°C) thu được từ quá trình chưng cất nhựa than đá chứa 3 − 5% thiophene (t_s = 84,2°C). Thiophene được loại khỏi benzene bằng cách chiết với dung dịch sulfuric acid đậm đặc. Quá trình tinh chế này dựa trên cơ sở là phản ứng giữa sulfuric acid với thiophene xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với benzene. Khi lắc benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc, chỉ thiophene phản ứng với sulfuric acid để tạo thành thiophene-2-sulfonic acid tan trong sulfuric acid. Chiết lấy lớp benzene, rửa nhiều lần bằng nước rồi làm khô bằng CuSO₄ khan và đem chưng cất thu lấy benzene tinh khiết.

a) Benzene thương mại lẫn tạp chất gì? Vì sao không tiến hành chưng cất ngay benzene thương mại để thu lấy benzene tinh khiết?

b) Vì sao sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc thì loại bỏ được tạp chất?

c) Vì sao sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc lại phải rửa benzene nhiều lần với nước?

d) Nước lẫn trong benzene được loại bỏ bằng cách nào? Dự đoán hiện tượng xảy ra và cho biết làm sao để biết nước đã không còn trong benzene sau khi được xử lí.

Phương pháp giải:

Phương pháp chưng cất dựa trên sự chênh lệch về nhiệt độ sôi của chất. Chất có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay hơi và được tách ra trước.

Lời giải chi tiết:

a) Tạp chất có lẫn trong benzene thương mại là thiophene. Không chưng cất ngay benzene thương mại vì thiophene có nhiệt độ sôi không chênh lệch quá nhiều với benzene nên khi đun nóng cả 2 chất sẽ cùng bị bay hơi (t_s = 84,2°C) và (t_s = 80,1°C).

b) Do thiophene trong benzene thương mại phản ứng với dung dịch sulfuric acid đậm đặc, tạo thành thiophene-2-sulfonic acid tan trong sulfuric acid còn benzene không tan trong dung dịch sulfuric acid đậm đặc nên loại bỏ được thiophene bằng phương pháp chiết.

c) Sau khi xử lí benzene thương mại với dung dịch sulfuric acid đậm đặc phải rửa benzene nhiều lần với nước để loại bỏ lượng nhỏ sulfuric acid còn lẫn trong benzene.

d) Nước lẫn trong benzene được loại bỏ bằng cách cho qua CuSO₄ khan để trong hút nước. CuSO₄ khan có màu trắng, khi hút nước tạo CuSO₄.5H₂O có màu xanh. Khi CuSO₄ khan không còn chuyển sang màu xanh thì không còn nước trong benzene.

9.13

Một mẫu hoa hoè được xác định có hàm lượng rutin là 26%. Người ta đun sôi hoa hoè với nước (100 °C) để chiết lấy rutin. Biết độ tan của rutin là 5,2 gam trong 1 lít nước ở 100 °C và là 0,125 gam trong 1 lít nước ở 25 °C.

a) Cần dùng thể tích nước tối thiểu là bao nhiêu để chiết được lượng rutin có trong 100 gam hoa hoè?

b) Giả thiết rằng toàn bộ lượng rutin trong hoa hoè đã tan vào nước khi chiết. Làm nguội dung dịch chiết 100 gam hoa hoè ở trên từ 100°C xuống 25°C thì thu được bao nhiêu gam rutin kết tinh?

c) Vì sao khi sử dụng lượng nước lớn hơn thì khối lượng rutin thu được khi kết tinh lại giảm đi?

Phương pháp giải:

Phương pháp chưng cất dựa trên sự chênh lệch về nhiệt độ sôi của chất. Chất có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ bay hơi và được tách ra trước.

Lời giải chi tiết:

a) Khối lượng rutin trong 100g hoa hòe là: 100.26% = 26 g

Thể tích nước cần dùng để hoà tan hết lượng rutin ở 100 °C là:  26 : 5,22 = 5 (lít)

b) 5 lít nước ở 25 °C chứa 5.0,125 = 0,625 (g) rutin.

Lượng rutin thu được khi để kết tinh là: 26 – 0,625 = 25,375 (g).

c) Do khi lượng nước tăng lên, lượng rutin được hòa tan ở 25^oC sẽ tăn theo, lượng rutin kết tinh sẽ giảm đi.

9.14

Chuẩn bị các khuôn gỗ có kích thước 58 cm × 80 cm × 5 cm, ở giữa có đặt tấm thuỷ tinh được quét mỡ lợn cả hai mặt, mỗi lớp dày 3 mm. Đặt lên trên bề mặt chất béo một lớp lụa mỏng rồi rải lên trên 30 – 80 g hoa tươi khô ráo, không bị dập nát. Khoảng 30 – 40 khuôn gỗ được xếp chồng lên nhau rồi để trong phòng kín. Sau khoảng 24 – 72 giờ (tuỳ từng loại hoa), người ta thay lớp hoa mới cho đến khi lớp chất béo bão hoà tinh dầu.

a) Từ thông tin trên, hãy cho biết người ta đã sử dụng phương pháp nào để lấy tinh dầu từ hoa.

b) Cho biết vai trò của chất béo (mỡ lợn) trong quy trình thực hiện ở trên.

c) Đề xuất một phương pháp khác để lấy được tinh dầu hoa.

Phương pháp giải:

Dựa vào phương pháp chiết

Lời giải chi tiết:

a) Phương pháp đã sử dụng để thu lấy tinh dầu là phương pháp chiết

b) Mỡ lợn (chất béo) đóng vai trò dung môi chiết

c) Có thể sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước để thu lấy tinh dầu (cho hoa cắt nhỏ vào bình chưng cất, thêm nước rồi đun nóng và thu lấy hỗn hợp nước lẫn tinh dầu. Sau đó dùng phễu chiết, chiết riêng lấy phần tinh dầu không tan trong nước.