Lý thuyết luyện tập este và chất béo

A. ESTE

I. ĐỊNH NGHĨA

- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm COOH của axit bằng gốc OR ta thu được este

* Công thức tổng quát

+ Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): C_mH­­_2m+1COOC_m’H_2m’+1 hay C_nH_2nO₂ (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).

+ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)_n

+ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)_nR’

+ Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)_nR’

+ Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : C_xH_yO_z  (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)

II. DANH PHÁP

Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”)

HCOOC₂H₅: etyl fomat                  CH₃COOCH=CH₂: vinyl axetat

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

- Nhiệt độ sôi thấp hơn axit, ancol vì không tạo liên kết hiđro

- Thường: lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước

- Hòa tan nhiều hợp chất hữu cơ

- Thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat: mùi chuối chín; etyl butirat: mùi dứa, etyl isovalerat: mùi táo

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Thủy phân môi trường axit (thuận nghịch)

R-COO-R’ + H-OH $\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,{{t}^{\circ }}}{\leftrightarrows}$ R-COOH + R’-OH

2. Thủy phân môi trường kiềm ( phản ứng xà phòng hóa)

R-COO-R’ + NaOH $\xrightarrow{{{H}_{2}}O,\,{{t}^{\circ }}}$ R-COONa + R’-OH

a) Tạo ancol: CH₃COOCH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃OH

b) Tạo anđehit: RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH₂CH=O

c) Tạo xeton : RCOOC(R’)=CH-R” + NaOH → RCOONa + R’-CO-CH₂R”

d) Tạo phenolat: RCOOC₆H₄R’ + 2NaOH → RCOONa + R’-C₆H₅ONa + H₂O

3. Phản ứng tráng bạc của HCOOR

HCOOR + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → ROCOONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Dạng 1: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este

+ Nếu n_{NaOH phản  ứng} = n_Este => Este đơn chức

+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C₆H₅– hoặc vòng benzen có nhóm thế

=> n_{NaOH phản  ứng} = 2.n_este và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

VD:  RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

+ Nếu n_{NaOH phản ứng} = a.n_este (a > 1 và R’ không phải C₆H₅– hoặc vòng benzen có nhóm thế) => Este đa chức

+  Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết  C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó => CTCT của este.

+ Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m_muối = m_este + m_NaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng 

Dạng 2: Bài toán về phản ứng este hóa

R-COOH + R’-OH $\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,{{t}^{\circ }}}{\leftrightarrows}$ R-COO-R’ + H-OH

Đặc điểm của phản ứng este hóa là thuận nghịch nên có thể gắn với các bài toán:

+) Tính hằng số cân bằng K: ${{K}_{cb}}=\frac{\text{ }\!\![\!\!\text{ }RCOO{{R}^{'}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }.\text{ }\!\![\!\!\text{ }{{H}_{2}}O]}{\text{ }\!\![\!\!\text{ }RCOOH\text{ }\!\!]\!\!\text{ }.\text{ }\!\![\!\!\text{ }{{R}^{'}}OH\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}$

+) Tính hiệu suất phản ứng este hóa:

+) Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng

Dạng 3: Bài toán về phản ứng đốt cháy este

- CTTQ: C_xH_yO_z. x, y, z nguyên dương, x ≥ 2, z ≥ 2

- Phản ứng cháy: C_xH_yO_z + ($x+\frac{y}{4}-\frac{z}{2}$ ) O₂ → xCO₂ + y/2 H₂O

- Nếu đốt cháy một este mà thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}=\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}}$ <=> Este no, đơn chức, mạch hở.

- Nếu đốt cháy một este đơn chức mà thu được ${{n}_{C{{O}_{2}}}}>\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}}$ => Este không no

- Định luật bảo toàn khối lượng:

\(\begin{array}{*{35}{l}}   +)\text{ }{{m}_{este}}+\text{ }{{m}_{{{O}_{2}}}}=\text{ }{{m}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{m}_{{{H}_{2}}O}}  \\   +)\text{ }{{m}_{O(trong\text{ }este)}}=\text{ }{{m}_{este}}\text{- }{{m}_{C}}\text{- }{{m}_{H}}  \\\end{array}\)

- Bảo toàn nguyên tố

$\begin{align}  & +)BTNT\text{ }oxi:\text{ }{{n}_{O\text{ }(este)}}\text{+ }2\text{ }{{n}_{{{O}_{2}}pu}}=\text{ }2\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}}+\text{ }{{n}_{{{H}_{2}}O}} \\  & +)BTNT\text{ }cacbon:~~{{n}_{C(este)}}=\text{ }{{n}_{C{{O}_{2}}}} \\  & +)BTNT\text{ }hidro:~~{{n}_{H(este)}}=\text{ }2{{n}_{{{H}_{2}}O}} \\  & {{n}_{H(este)}}~+\text{ }{{n}_{NaOH}}=2{{n}_{{{H}_{2}}O\text{ }\left( thủy\,phân \right)}}+2{{n}_{{{H}_{2}}O\text{ }(đốt\text{ }cháy)}} \\ \end{align}$

V. ĐIỀU CHẾ:

1. Este của ancol (phản ứng este hóa)

$C{{H}_{3}}COOH+{{(C{{H}_{3}})}_{2}}CHC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}OH\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{o}}}{\leftrightarrows}C{{H}_{3}}COOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CH{{(C{{H}_{3}})}_{2}}+{{H}_{2}}O$

                             Ancol isoamylic                                  isoamyl axetat

2. Este của phenol

${{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+{{(C{{H}_{3}}CO)}_{2}}O\xrightarrow{{}}C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}}+C{{H}_{3}}COOH$

                         Anhiđrit axetic       phenyl axetat

3. Vinyl axetat

CH₃COOH + CH≡CH $\xrightarrow{xt,\,{{t}^{\circ }}}$ CH₃COOCH=CH₂

VI. ỨNG DỤNG:

- Dung môi hữu cơ

- Trùng hợp vinyl axetat: chất dẻo hoặc thủy phân tạo poli(vinyl ancol)

- Trùng hợp metyl acrylat; metyl metacrylat: Thủy tinh hữu cơ

- Este có mùi thơm: Công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm

B. LIPIT

I. ĐỊNH NGHĨA

Lipit: Hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực như ete, xăng dầu…

Chất béo (triglixerit hay triaxyl glixerol) là trieste của glixerol với axit béo

Axit béo:  axit monoaxitcacboxylic có số C chẵn từ 12C ÷ 24C, không phân nhánh

+ No: axit panmitic (C₁₅H₃₁COOH; k = 1); axit stearic (C₁₇H₃₅COOH; k = 1)

+ Không no: axit oleic (C₁₇H₃₃COOH; k = 2); axit linoleic (C₁₇H₃₁COOH; k = 3)

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no: rắn như mỡ động vật

- Triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo không no (dầu) : lỏng

- Chất béo: Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, xăng, ete

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a. Thủy phân trong môi trường axit

b. Thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

c. Phản ứng hiđro hóa

* Phương pháp giải

- BTKL: m _{xà phòng}+ m _glixerol = m _{chất béo} + m _NaOH

- Số trieste tối đa tạo bởi glixerol và n gốc axit béo: $\frac{{{n}^{2}}(n+1)}{2}$

- Xà phòng hóa chất béo bằng NaOH (KOH): n_{chất béo} = n_glixerol = 1/3.n_NaOH

- Hiệu suất $H\%=\frac{{{m}_{thuc.te}}}{{{m}_{ly\,thuyet}}}.100\%$