Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) trang 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91 Hóa học 11 Chân trời sáng tạo

CH tr 85 MĐ

Benzene, toluene, xylene, ... là các hydrocarbon họ arene, được thêm vào xăng theo một tỉ lệ thể tích nhất định, giúp tăng chỉ số octane của xăng, nhờ đó nhiên liệu được đốt cháy hiệu quả hơn. Arene là gì? Arene có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Phương pháp giải:

Nêu khái niệm, cấu tạo, tính chất và ứng dụng của arene.

Lời giải chi tiết:

- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử.

- Cấu tạo: Hydrocarbon chứa vòng benzene.

- Tính chất:

+ Tính chất vật lí: Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.

+ Tính chất hóa học: Arene tham gia phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.

- Ứng dụng:

+ Toluene còn là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác;

+ p−xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa;

+ styrene dùng để sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng trong cuộc sống.

CH tr 85 CH 1

Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có điểm gì khác so với các hydrocarbon đã học.

Phương pháp giải:

Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một lục giác đều. Mỗi nguyên tử carbon liên kết với một nguyên tử hydrogen, toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120°, độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 pm.

Lời giải chi tiết:

- Nhận xét: Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một lục giác đều. Mỗi nguyên tử carbon liên kết với một nguyên tử hydrogen, toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng.

- Điểm khác biệt của benzene so với alkane, alkene, alkyne:

+ Benzene có mạch vòng, được tạo bởi 6 nguyên tử carbon.

+ Alkane, alkene, alkyne là các hydrocarbon mạch hở.

CH tr 86 CH 2

Cho biết các công thức phân tử các arene trong Hình 14.2

Phương pháp giải:

Benzene có công thức phân tử là C₆H₆, mỗi nhóm thế thay thế một H trên vòng benzene.

Lời giải chi tiết:

- Methylbenzene (toluene): C₇H₈.

- Vinylbenzene (styrene): C₈H₈.

- Naphthalene: C₁₀H₈.

- Xylene: C₈H₁₀.

CH tr 87 CH 3

Dữ kiện nào trong Bảng 14.1 cho thấy naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường?

Phương pháp giải:

Một chất ở thể rắn (trong điều kiện thường) có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy lớn hơn nhiệt độ phòng.

Lời giải chi tiết:

Naphthalene có nhiệt độ sôi (78,2 ^oC), nhiệt độ nóng chảy (218 ^oC) lớn hơn nhiệt độ phòng. Do đó naphthalene ở thể rắn trong điều kiện thường

CH tr 88 CH 4

Quan sát, ghi nhận hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hoá benzene.

Phương pháp giải:

Benzene tác dụng với hỗn hợp gồm acid HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở 60 °C tạo chất lỏng màu vàng là nitrobenzene.

Lời giải chi tiết:

Hiện tượng: Tạo ra chất lỏng màu vàng dưới đáy cốc.

CH tr 89 CH 5

Quan sát, ghi nhận hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích.

Phương pháp giải:

Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane.

Lời giải chi tiết:

- Ở nhánh thứ hai xuất hiện khí có màu vàng lục.

→ Đây là khí Chlorine được sinh ra từ phản ứng:

16HCl + 2KMnO₄ → 2KCl + 2MnCl₂ + 5Cl₂↑ + 8H₂O

- Khí màu vàng lục khuếch tán sang nhánh thứ nhất, trong nhánh thứ nhất xuất hiện khói trắng bám lên thành ống nghiệm tạo một lớp bột màu trắng.

→ Lớp bột trắng là hexachlorocyclohexane được tạo thành từ phản ứng giữa chlorine và benzene (xúc tác ánh sáng)

CH tr 89 CH 6

Em hãy cho biết vai trò của các hoá chất KMnO₄ và HCl dùng trong thí nghiệm.

Phương pháp giải:

KMnO₄ phản ứng với HCl tạo ra khí Cl₂

Lời giải chi tiết:

Trong thí nghiệm, KMnO₄ và HCl dùng để điều chế khí Cl₂

16HCl + 2KMnO₄ → 2KCl + 2MnCl₂ + 5Cl₂↑ + 8H₂O

CH tr 89 CH 7

Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào?

Phương pháp giải:

Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.

Lời giải chi tiết:

Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết π trên vòng benzene.

CH tr 90 CH 8

Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄?

Phương pháp giải:

Benzene và toluene đều không tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường. Khi đun nóng nhẹ hay ngâm vào nước nóng, toluene tác dụng được với dung dịch KMnO₄ trong môi trường acid.

Lời giải chi tiết:

- Ở điều kiện thường, cả benzene và toluene không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄.

- Khi đun nóng, benzene không phản ứng với dung dịch KMnO₄, toluen phản ứng với dung dịch KMnO₄.

CH tr 91 CH 9

Hoàn thành các phương trình hoá học biểu diễn quá trình reforming alkane điều chế benzene, toluene trong công nghiệp (Hình 14.3).

Phương pháp giải:

Reforming là quá trình biến đổi cấu trúc phân tử hydrocarbon từ mạch không nhánh thành mạch nhánh, từ mạch hở thành mạch vòng, từ không thơm thành thơm. Quá trình reforming thường diễn ra ở nhiệt độ cao và có xúc tác.

Lời giải chi tiết:

CH tr 91 VD

Bằng kiến thức đã học và tra cứu qua sách, báo, internet, ... em hãy thiết kế poster trình bày một số ứng dụng của arene trong đời sống và tác hại của chúng. Cho biết mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng.

Phương pháp giải:

Học sinh tự thiết kế poster theo nội dung gợi ý dưới đây.

Lời giải chi tiết:

- Ứng dụng:

+ Toluene còn là dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các loại hoá chất khác;

+ p−xylene là nguyên liệu sản xuất tơ polyester; benzene dùng trong sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa;

+ styrene dùng để sản xuất polystyrene, một chất dẻo đa dụng trong cuộc sống.

- Tác hại: độc, có hại cho sức khỏe khi tiếp xúc một thời gian dài.

- Mục đích của việc thêm benzene và một số arene khác vào xăng: tăng chỉ số octane.

Bài tập Bài 1

Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C₈H₁₀) là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.

b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.

Phương pháp giải:

Benzene và alkylbenzene đều không tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường. Nhưng đun nóng nhẹ hay ngâm vào nước nóng, alkylbenzene tác dụng được với dung dịch KMnO₄ trong môi trường acid.

Lời giải chi tiết:

a) Các công thức cấu tạo và tên gọi của xylene

b) Có thể sử dụng dung dịch KMnO₄ (đun nóng) để phân biệt benzene và xylene:

+ Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường hay khi đun nóng. Do đó, benzene không làm mất màu tím của dung dịch KMnO₄.

+ Xylene tác dụng với dung dịch KMnO₄ khi đun nóng nhẹ hay ngâm vào nước nóng. Do đó, xylene làm mất màu tím của dung dịch KMnO₄.

Bài tập Bài 2

Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:

Phương pháp giải:

- Phản ứng thế chlorine vào vòng benzene xảy ra khi có xúc tác FeCl₃,  phản ứng thế nhóm nitro vào vòng benzene cần xúc tác H₂SO₄ đặc.

- Reforming heptane thu được toluene, thế bromine vào toluen cần xúc tác FeCl₃.

Lời giải chi tiết:

a)

b) 

Lý thuyết

>> Xem chi tiết: Lý thuyết Arene - Hóa học 11 - Chân trời sáng tạo