Nội dung từ Loigiaihay.Com
Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất trong dãy sau:
Tính acid phụ thuộc vào độ phân cực của liên kết O-H, nếu O-H càng phân cực tức là càng dễ tách H thì tính acid mạnh. Các nhóm đẩy electron làm phân tử khó tách H nên tính acid giảm. Các nhóm hút electron làm phân tử dễ tách H nên tính acid tăng.
Các nhóm đẩy electron như alkyl làm giảm tính acid.
C6H5- hút electron làm tăng tính acid.
Nhóm alkyl ở xa chức acid đẩy electron cho chức acid kém hơn, nhóm alkyl ở gần chức acid đẩy electron cho chức acid tốt hơn, làm giảm tính acid.
Công thức (1) và (3) có thêm nhóm alkyl đẩy electron, làm tính acid. Trong công thức (1) nhóm –CH3 ở xa –COOH nên đẩy electron kém hơn so với công thức (3). Do đó tính acid của công thức (1) mạnh hơn công thức (3).
Công thức (2) có C6H5- là nhóm hút electron, không có nhóm đẩy electron nên (2) có tính acid mạnh nhất.
Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất: (2), (1), (3).
Các bài tập cùng chuyên đề
Bài 1 :
Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất?
Loại hợp chất |
alkane |
aldehyde |
alcohol |
carboxylic acid |
Công thức cấu tạo |
CH3CH2CH2CH3 |
CH3CH2CHO |
CH3CH2CH2OH |
CH3COOH |
M |
58 |
58 |
60 |
60 |
ts (°C) |
-0,5 |
49 |
97,2 |
118 |
Bài 2 :
Quan sát Hình 19.1 hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.
Bài 3 :
Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C4H8O2.
Bài 4 :
So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích.
Bài 5 :
Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước?
Bài 6 :
Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích.
(1) C3H8
(2) C2H5COOH
(3) C2H5CHO
(4) C3H7OH
Bài 7 :
Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl dự đoán tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid.
Bài 8 :
Viết công thức cấu tạo, gọi tên thay thế của các carboxylic acid có cùng công thức C5H10O.
Bài 9 :
Căn cứ các dữ liệu về nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, hãy chỉ ra các carboxylic acid nào ở thể lỏng, rắn ở điều kiện thường.
Bài 10 :
Cho các chất có công thức sau: HCOOH (A), C2H6 (B), CH3CH=O (C), C2H5OH (D), CH3COOH (E). Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần về nhiệt độ sôi của chúng và giải thích.
Bài 11 :
Vì sao acetic acid có thể tan vô hạn trong nước?
Bài 12 :
Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm carboxyl, hãy dự đoán tính chất đặc trưng của các hợp chất carboxylic acid.
Bài 13 :
Từ các giá trị Ka cho trong Bảng 19.2, hãy cho biết carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nào có tính acid mạnh nhất.
Bài 14 :
Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. Propan-1-ol.
C. Formic acid.
B. Acetaldehyde.
D. Acetic acid.
Bài 15 :
Trong các chất dưới đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. Propanol.
B. Propionic aldehyde.
C. Acetone.
D. Propionic acid.
Bài 16 :
Cho các chất sau: (1) C3H8, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO, (4) CH3COOH. Thứ tự các chất theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là
A. (1), (2), (3), (4). B. (4), (3), (2), (1).
C. (1), (2), (4), (3). D. (1), (3), (2), (4).
Bài 17 :
Xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (E) dựa vào các dữ liệu thực nghiệm sau:
– Kết quả phân tích nguyên tố của (E) có 53,33% oxygen về khối lượng.
– Kết quả đo phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (E) được cho như hình bên dưới:
Bài 18 :
Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là
A. C3H8, CH3COOH, C3H7OH, HCOOCH3.
B. C3H8, HCOOCH3, C3H7OH, CH3COOH.
C. C3H7OH, C3H8, CH3COOH, HCOOCH3.
D. C3H8, C3H7OH, HCOOCH3, CH3COOH.
Bài 19 :
Đồ thị hình bên mô tả sự phụ thuộc giá trị nhiệt độ sôi vào số nguyên tử carbon của bốn loại hợp chất là alkane, alcohol, aldehyde và carboxylic acid. Đồ thị A, B, C, D lần lượt tương ứng với các loại hợp chất là
A. alkane, alcohol, aldehyde, carboxylic acid.
B. alcohol, carboxylic acid, aldehyde, alkane.
C. carboxylic acid, aldehyde, alcohol, alkane.
D. carboxylic acid, alcohol, aldehyde, alkane.
Bài 20 :
Cho các chất sau: H2O (1), C2H5OH (2), C6H5OH (3), CH3COOH (4).
Độ linh động của nguyên tử hydrogen trong nhóm -OH tăng dần theo thứ tự là
A. (1) < (2) < (3) < (4). B. (1) < (2) < (4) < (3).
C. (2) < (1) < (3) < (4). D. (2) < (1) < (4) < (3).
Bài 21 :
Dãy nào sau đây gồm các chất có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái qua phải?
A. C4H10, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH, CH3COOH.
B. C2H5OH, C4H10, CH3CHO, CH3COOH, HCOOH.
C. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH, C4H10.
D. C4H10, CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH.
Bài 22 :
Trong các chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. CH3CH2OH. B. CH3COOH.
C. CH3CHO. D. CH3CH2CH2CH3.
Bài 23 :
Hỗn hợp X gồm hai acid no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho X tác dụng với Na2CO3, thu được 2,231 lít khí (đkc) và 16,2 g muối acid hữu cơ. Xác định công thức cấu tạo của hai acid trong hỗn hợp X.
Bài 24 :
Số đồng phân cấu tạo mạch hở của acid và ester có công thức phân tử C4H6O2 (không tính đồng phân hình học) là
A. 5. B. 6. C. 7. D. 8.
Bài 25 :
Ba chất A, B, C có nhiệt độ sôi được biểu thị như hình sau:
Các chất A, B, C lần lượt là
A. ethanol, acetaldehyde, acetic acid. B. acetaldehyde, ethanol, acetic acid.
C. acetaldehyde, acetic acid, ethanol. D. acetic acid, acetaldehyde, ethanol.
Bài 26 :
Acetic acid có công thức cấu tạo thu gọn là
HCHO
C2H5OH
CH3COOH
HCOOH
Bài 27 :
Khi một người uống phải rượu có chứa methanol, gan sẽ chuyển hóa methanol thành formaldehyde, sau đó thành formic acid. Chất này gây độc cho cơ thể, làm hại thị lực và có thể dẫn đến mù lòa nếu không điều trị kịp thời. Công thức cấu tạo của formic acid là
CH3OH.
HCHO.
HCOOH.
CH3COOH.
Bài 28 :
Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương do tạo được liên kết hydrogen bền vững hơn.
a) Hình a là liên kết hydrogen dạng liên phân tử và hình b là liên kết hydrogen dạng dimer.
b) Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực mạnh nên tạo được liên kết hydrogen bền vững.
c) Ngoài hai dạng liên kết hydrogen trên còn có liên kết giữa acid và nước.
d) Các hợp chất hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl không tạo được liên kết hydrogen.
Bài 29 :
Cho bảng gồm 4 chất hữu cơ tương ứng với nhiệt độ sôi như bên dưới:
Chất | Methyl formate$\left( \text{HCOOCH}_{3} \right)$ | Methyl acetate$\left( {\text{CH}_{3}\text{COOCH}_{3}} \right)$ | Propan-1-ol$\left( {\text{CH}_{3} - \text{CH}_{2} - \text{CH}_{2}\text{OH}} \right)$ | Acetic acid$\left( {\text{CH}_{3}\text{COOH}} \right)$ |
Nhiệt độ sôi (oC) | 32 | 57 | 97,2 | 117,9 |